ひろゆき氏は自身が運営するブログで「経済的問題による自殺の増加」「自殺を選ぶ若者の割合」「過労死」など社会情勢を踏まえて「越えられない壁に、命をかけるよりも、だらだら生活する心構えを持ったほうがいいと思う」、「孫さんは影響力の大きい人ですし…仕事に命をかけろと言われて、本当に命をかけてしまう人がいないとは断言できないかと…」、「命令が出来る地位の人は『命をかけろ』とか、他人に言っちゃいけないと思う」と持論を展開していた。

2011年3月11日に東日本大震災が発生し福島第一原子力発電所事故が起きた後、11月に「孫正義ソフトバンク社長は、経団連が一致して決議しようとした原発再稼働に反対し、執行部の姿勢を強く批判した」と報じられたことに対して、ネット上で「孫社長は、原発推進派による『満場一致で原発再稼働を決議しよう』という空気が許せずに反対したのだ」と共感する声があがった。当時それを見たひろゆき氏はTwitterで「こういう時の孫さんはカッコいい。禿げててもカッコいい」と評していた。そのような関係性だけに、このたび孫正義氏がひろゆき氏を「デジタル庁の長官に最適」と評価したところ、フォロワーのなかには「孫さんがそんな事を仰るのが更に驚き」と意外に感じたり「日曜の投稿だから、孫さんのリップサービスかな」と見る向きもあった。

また、ひろゆき氏が孫正義氏のツイートをRTして「変わるとは思いますが、良い方向とは限らないかもしれません」と応じたところ、フォロワーから「凄い。あのソンさんから最適などと評価されるなんて！　ぜひ日本が良い方にいくために何かして欲しいです」、「面白いことになるのは確かなので、採用されて欲しかったですね。良い悪いよりも変わることが必要な気もします」、「第2第3のひろゆきっずがデジタルに興味を持つようになるでしょう」と期待する声が寄せられている。

ちなみにデジタル庁発足を記念して10月10日・11日の両日を「デジタルの日」と定め、5月にロゴ作成者を募集。中間発表で得票数上位20人を公表したところ、漫画家の荒木飛呂彦氏、尾田栄一郎氏、鳥山明氏、大友克洋氏やアニメーターで映画監督の庵野秀明氏といった錚々たる顔ぶれとともに西村博之氏（ひろゆき氏）の名前も並んでいた。最終的に「2021年デジタルの日」のロゴ作成者はグラフィックデザイナーの岩田直樹氏に決定したが、ひろゆき氏はそれだけデジタル庁に関心があったようだ。

画像は『ひろゆき, hiroyuki　2021年8月30日公開 YouTube「【ひろゆき】無能な管理職は怒る。Tempelierを呑みながら。2021/08/30 L02」』のサムネイル、『孫正義　2014年3月11日付Twitter「今夜、米国のTV出演します。」』のスクリーンショット
（TechinsightJapan編集部　真紀和泉）