短編映画『半分ノ世界』（2014年）で主演経験のある女優・田辺桃子が、5月18日放送の日本テレビ系土曜ドラマ『俺のスカート、どこ行った？』第5話にゲスト出演した。主人公となるゲイで女装家の豪林館学園高校教師・原田のぶお（古田新太）が担任を務める2年3組の若林優馬（長尾謙杜/なにわ男子）が一目惚れする別クラスの女子・山上愛理という役どころで、裏のある美人生徒を見事に演じていた。

若林優馬はクラスでのいじめから人間不信となり、マスクで顔を隠して過ごしていた。だが、第1話で赴任してきた原田のぶおの奮闘により、若林は教師や生徒が下でシートを広げて見守るなか屋上から飛び降りたことで吹っ切れてマスクを外すことができたのである。

さらに第4話では、若林をからかっていじめていたクラスメイト・東条正義（道枝駿佑/なにわ男子）が原田とともに職業体験で訪れた探偵事務所での経験から「ありがとう」「ごめんなさい」の心を持つ大切さを学び、若林に詫びて仲直りする。

そうした展開からの第5話は、若林が学内でスマホを拾い職員室に届けたことから持ち主の山上愛理（田辺桃子）に感謝され、その笑顔に魅かれて恋に落ちるという始まりだ。

それに感づいた原田は、東条や川崎結衣（高橋ひかる）ら女子生徒たちと協力して若林を応援する。その甲斐あってやがて若林は山上とLINE交換してデートに誘われるまでに進展した。しかし、