独特な日本語の言い回しでバラエティでも大人気のモデル・滝沢カレンと、将棋界のレジェンドでありながら天然すぎるキャラクターで注目を集める“ひふみん”こと加藤一二三九段。どちらも独特すぎる世界観の持ち主である2人が共演するとどうなるのか―日本テレビ系『笑神様は突然に…細川たかしもあるある言うよ！素敵な秋の小旅行2時間スペシャル』の企画で初デートをした2人だが、自由奔放さがより際立ったのは“ひふみん”だったようだ。

軽井沢を舞台に、ショッピングや食事、遊園地などを楽しんだ滝沢カレンとひふみん。52歳もの年の差がある2人だが、デート中の会話では「歌は歌詞が大事」という意見で急に意気投合するなど息の合った様子を見せた。

一方で、ひふみんの自由すぎる姿に滝沢が呆気にとられる場面も。遊園地では苦手なアトラクションに乗るか否か判断するため無人のまま作動させたうえで、「楽しそう」と乗りたがる滝沢を無視し搭乗拒否する。さらにひふみんは大好きなカラオケでお気に入り曲『いい日旅立ち』を歌わずに一曲流したうえで自身のテンションを高め、その後再度歌うなど自由奔放であったのだ。これには解説で登場した佐藤紳哉七段も「加藤九段の方が一枚上手ですね」と語っていた。